Walter Mitty là một người quản lý ngành tài sản tiêu cực của Tạp chí Life. Công việc buồn chán khiến anh không mấy khi rời khỏi nhà, ngoại trừ những chuyến đi làm hàng ngày. Cuộc sống của anh xoay quanh những giấc mơ về một thế giới tưởng tượng, nơi anh có thể tự do bay cao và khám phá những điều thú vị.
Trong thực tế, Walter đang cố gắng thu hút sự chú ý của Cheryl Melhoff, một đồng nghiệp mới. Anh muốn mời cô đi hẹn hò nhưng không đủ tự tin. Tạp chí Life đang trên bờ vực phát hành số cuối cùng, và tương lai của Walter cũng như đồng nghiệp của anh đang bị đe dọa.
Một nhiếp ảnh gia bí ẩn tên Sean O’Connell đã gửi cho Walter một gói tiêu cực và một ví như một món quà. Sean đề nghị sử dụng 25 âm tính cho trang bìa của số cuối cùng, nhưng Walter không thể tìm thấy những tiêu cực bị thiếu. Khi không thể liên hệ với Sean, Walter quyết định mạo hiểm và lên đường đến Greenland để tìm kiếm nhiếp ảnh gia này, bắt đầu một cuộc phiêu lưu không thể tin được.