Hachiman Hikigaya là một học sinh trung học sống với tâm trạng thờ ơ, tự ái và bán hư vô. Trong mắt anh, tuổi trẻ vui tươi chỉ là một trò hề, và tất cả những ai nói khác đều đang tự dối mình.
Hachiman tin rằng cuộc sống không có gì đặc biệt, và mọi thứ đều nhàm chán. Anh không tin vào những câu chuyện cổ tích về tình yêu và hạnh phúc, và cho rằng tất cả đều là ảo tưởng.
Một ngày nọ, Hachiman được yêu cầu tham gia một nhóm tư vấn về tình cảm tại trường học. Tại đây, anh gặp gỡ Yukino Yukinoshita, một cô gái thông minh và xinh đẹp, và Hachiman bắt đầu được kéo vào một thế giới mà anh không hề biết.
Thông qua các tương tác và trải nghiệm, Hachiman bắt đầu phải đối mặt với những quan điểm của mình về cuộc sống và tình yêu, và liệu anh có thể tìm thấy ý nghĩa thực sự trong cuộc sống của mình hay không.